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非共價固相有機合成簡述

更新時間:2024-08-06      點擊次數:605

非共價固相有機合成或NC-SPOS是固相合成的一種形式,其中有機底物不是通過共價鍵而是通過其他化學相互作用結合到固相上。該鍵可以由疏水基質和疏水錨之間的誘導偶極相互作用組成。只要反應介質本質上是親水的(極性的),錨將保留在固相上。切換到非極性溶劑釋放含有錨的有機基質。

 

在一個實驗裝置[1]中,疏水基質是RP硅膠(C18 ),錨是吖啶酮。吖啶酮被N-烷基化,末端烯基通過臭氧分解轉化成醛。這種化合物被鍵合到RP硅膠上,該系統(tǒng)經歷一系列有機反應。第一個反應是在水中與炔丙基溴的Barbier反應(綠色化學),第二個反應是Sonogashira偶聯(lián)。底物可以在這些序列中變化,這樣可以實現新化合物的化學庫。

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The phosphorus ligand in the Sonogashira coupling with phenyliodine is the water soluble TPPTS ligand

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